Nazywany „Podlaskim Kolbergiem” urodził się w 1900 r. we wsi Kolembrody , gmina Komarówka Podlaska.  

Żołnierz wojny obronnej z bolszewikami w 1920 r. Ukończył  Seminarium Nauczycielskim w Leśnej Podlaskiej -specjalność muzyczna. Pracował jako nauczyciel przedmiotów artystycznych w szkołach w Miłkowie i Wohyniu a po II wojnie w szkołach średnich na Wybrzeżu. Kierował amatorskimi zespołami artystycznymi.  Zainteresowany folklorem spisywał pieśni podlaskie. Swoje zainteresowania etnograficzne i muzyczne pogłębiał w Wolnej Wszechnicy Polskiej w Warszawie i w Krzemieńcu, a po wojnie w Wyższej Szkole Muzycznej w Sopocie.

Badacz kultury ludowej. Autor wielu książek i artykułów m.in. Zboże i chleb w zwyczajach ludowych na Podlasiu, Ludowe obrzędy weselne na Podlasiu (1951), Pieśni ludowe Podlasia (1965). Oprócz prac opublikowanych Oleszczuk pozostawił gotową do druku cenną monografię „Podlaski doroczny cykl widowiskowy” oraz kilka zbiorów pieśni adaptowanych dla potrzeb ruchu amatorskiego, któremu służył całe życie.

W 1976 r. otrzymał nagrodę Oskara Kolberga w kategorii: Działalność naukowa, dokumentacyjna, animacja i upowszechnianie kultury ludowej.

Po powrocie na Podlasie (1960) osiadł w Stępkowie koło Parczewa, kontynuował rejestrację pieśni i melodii na obszarze nadbużańskim oraz współpracował z zespołami folklorystycznymi. Wyniki badań publikował w czasopismach oraz wymienionej wyżej książce.

Jan Adamowski w biogramie Aleksandra Oleszczuka podkreśla jego zasługi dla folklorystyki polskiej: „z całą odpowiedzialnością można dodać, że praca eksploracyjna Oleszczuka spełnia wymogi pracy naukowej, tym bardziej trudniejszej, że folklor to zjawisko bardzo złożone, synkretyczne. Z drugiej zaś strony należy także pamiętać i o tym, że swoją pracę prowadził w warunkach iście kolbergowskich. Na koniec trzeba dodać, że prócz prac opublikowanych Oleszczuk pozostawił gotową do druku cenną monografię „Podlaski doroczny cykl widowiskowy” oraz kilka zbiorów pieśni adaptowanych dla potrzeb ruchu amatorskiego, któremu służył całe życie pomocą w wyborze repertuaru z Podlasia, mało znanego przed jego publikacjami.

Aleksander Oleszczuk zmarł w 1983 roku.